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Los Red Sox le dieron 140 millones por seis años a uno de los mejores campo corto del negocio, en la agencia libre del año 2021, lo que causó mucha confusión en los aficionados del equipo ya que esa posición era ocupada por el capitán y campo corto estelar Xander Bogaerts. Story se hizo dueño de la segunda base y Bogaerts se mantuvo en el campo corto, pero la primera temporada de Story con el equipo no fue la deseada, el jugador pasó mucho tiempo en la lista de lesionados, pudo completar 94 partidos en la temporada, donde bateó para un promedio de .238, 16 jonrones, 66 impulsadas, SLG de .434, .737 OPS y un OPS+ de 102.
El jugador tuvo una defensa elite en la segunda base, que lo llevó a estar en las votaciones para el guante de oro de la posición a pesar de perderse más de 65 juegos en la temporada. Story se preparaba en la temporada baja para afrontar su segunda campaña como jugador de Boston cuando sintió un dolor en el codo y esto terminó en una lesión que le hizo pasar por el quirófano para realizarse una ortesis interna, lo que viene siendo una variante a una Tommy John. El jugador se hizo presente en el campo de entrenamiento de primavera de los Red Sox y habló de su lesión y cuando volvería.
El jugador reveló que no cree que esté listo hasta la segunda mitad de la temporada. ‘’Creo que en el mejor de los casos vuelvo en la segunda mitad, en el peor de los casos no juego este año’’ dijo, Story. El jugador se realizó la cirugía el pasado 9 de enero y los Redsox hicieron algunos movimientos para suplementar su baja, como adquirir a Adalberto Mondesí desde los Royals a cambio de Josh Taylor, sin embargo hay posibilidades de que Mondesí no esté listo para el inicio de temporada ya que se lesionó la temporada pasada de una ruptura en los ligamentos cruzados de la rodilla.
Story dice que siente bien y que cree que podría volver en la segunda mitad, Story nunca ha sufrido una lesión de esta gravedad, pero el jugador se siente positivo y está preparado para lo que venga según le mencionó al periodista Chris Cotillo. En su ausencia se espera que el conjunto de Boston utilice a Kiké Hernández como el campo corto titular, pero según el gerente general de los Red Sox, Chaim Bloom, el equipo sigue buscando reforzarse en las posiciones del cuadro.